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Benché la storia della scrittura si perda nella notte dei tempi, quella della penna stilografica non supera i due secoli. In realtà esistono tracce di penne con serbatoio fino dal decimo secolo avanti cristo, quando il sultano dell'Egitto commissionò una penna che non macchiasse mani e vestiti (cosa che a tutt'oggi continua a succedere) e gli fu portata una penna con un serbatoio, antesignano delle moderne stilografiche. Ma le prime realizzazioni almeno parzialmente funzionanti datano a circa la metà del 1800, e solo a cavallo dell'inizio del secolo scorso si è effettivamente avuta una realizzazione affidabile di questo strumento di scrittura.

Per molti secoli infatti il principale strumento di scrittura è stata la penna d'oca, fin quando, all'inizio del XIX secolo, iniziarono a prendere piede i pennini metallici. Benché costituissero un'importante innovazione, i pennini continuavano a presentare l'inconveniente della necessità di doverli reintingere continuamente nell'inchiostro. Per questo, in piena rivoluzione industriale, si iniziò quasi subito a cercare di dotare le penne di una qualche forma di serbatoio (da questo deriva il nome inglese di fountain pen) che risolvesse il problema. Questi primi tentativi però funzionavano sempre in maniera occasionale e con scarsa affidabilità.

Nonostante l'esistenza di vari precursori, è comune sentir dire che la data di nascita della penna stilografica moderna sia da porsi all'incirca nel 1883, quando Lewis Edson Waterman, con l'invenzione dell'alimentatore multicanale, avrebbe dato inizio allo sviluppo del primo modello veramente funzionante ed affidabile di penna stilografica. In realtà si tratta di una verità molto parziale, in quanto all'epoca esistevano già modelli ben funzionanti di penne stilografiche, anche se certamente l'impulso dell'invenzione di Waterman fu importante, così come il suo contributo alla industrializzazione della produzione.

Da allora la stilografica ha conosciuto un periodo di grande sviluppo, sia riguardo ai materiali in cui veniva realizzata, sia per i sistemi di caricamento, che per lo stile ed il design. In particolare si fa riferimento al periodo fra gli anni '20 e '50 come al periodo d'oro della stilografica. A partire dagli anni '60, con l'introduzione della penna a sfera e della cultura dell'usa e getta, la diffusione della stilografica è andata diminuendo costantemente, salvo conoscere una ripresa in questi ultimi anni, in parte come fenomeno di costume, ma anche per la sua caratteristica capacità di essere un oggetto strettamente personale, in grado di dare unicità e distinzione alla propria scrittura.